загрузка...
 
ФОСФОЛИПИДЫ
Повернутись до змісту

ФОСФОЛИПИДЫ

В отличие от нейтральных жиров, фосфолипиды (фосфатиды) содержат заряженные группы, среди которых обязательно имеются остатки фосфорной кислоты. В качестве спиртовой части молекулы выступает либо глице- рол, либо сфингозин (см. рис. 3-1). Соответственно этому, фосфолипиды разделяют на 2 подгруппы.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты (рис. 3-3). Она представляет собой 1,2-диацилглицерол, образующий сложноэфирную связь с фосфорной кислотой, которая, в свою очередь, соединена (тоже сложноэфирной связью) с аминокислотой серипом, продуктом ее декарбокси- лирования этаноламином либо трижды Ы-ме- тилированным производным последнего - хо- лином (см. рис. 3-3). Иногда их заменяет шес- тиатомиый циклический спирт инозитол. Соответствующие глицерофосфатиды обозначаются как фосфатидилсерины, фосфатидилэта- ноламины, фосфатидипхолины и фосфатиди- линозитолы (фосфоинозитиды). Множественным числом каждого названия подчеркивается вариабельность состава жирных кислот в этих группах молекул.

Иногда в положении 1 глицерола вместо жирной кислоты содержится остаток альдегида с длинной цепью. Такие аналоги именуют плазмалогенами (см. рис. 7-24).

Не совсем обычную структуру имеет кар- диолипин (см. рис. 7-21). Он представляет собой глицерол, крайние спиртовые группы которого соединены с фосфатными остатками двух молекул фосфатидной кислоты. Этот ди- фосфатидилглицерол характерен для внутренней мембраны митохондрий и впервые был выделен из сердечной мышцы.

Рис. 3-3. Структурные компоненты глицерофосфолипидов (фосфоглицеридов).

Сфин го фосфолипиды являются производными длиниоцепочечного двухатомного аминоспирта сфингозина. Обе спиртовые группы и аминогруппа между ними находятся на одном из концов линейной цепи из 18 углеродных атомов. Если ее представить в таком виде, как на рис. 3-1, то станет очевидным сходство с глицеролом, точнее - с моноацилглицеролами. Подобно им, здесь имеется алифатическая цепь из 15 углеродных атомов, присоединенная в позиции, аналогичной первому углеродному атому глицерола. Присоединена она, однако, не эфирной связью, а непосредственно к этому углероду (спиртовая группа при нем остается незанятой). Еще одно отличие заключается в том, что в положении, соответствующем атому 2 глицерола, сфингозин имеет ие спиртовую, а аминогруппу. Именно к ней во всех сфинголи- пидах присоединяется жирная кислота, формируя кислотоамидную связь. Это - первое исключение из общего правила о сложноэфирном строении липидов. Впрочем, оно не очень существенное, ибо оба типа связи близки по своей природе, да и многие ферменты успешно гидролизуют ту и другую.

Соединение сфингозина с жирной кислотой (содержащей обычно 18-26 углеродных атомов) обозначают термином церамид (рис. 3-4). Фос- форилироваиие его концевой спиртовой группы (которая аналогична такой же группе в положении 3 глицерола) ведет к образованию продукта, очень сходного с фосфатидиой кислотой. Подобно ей, он может соединяться своим фосфатным остатком с холином, превращаясь в сфингомиелин. На рис. 3-4 такая молекула представлена в форме, наиболее приближенной к реальности: две длинные гидрофобные цепи вытянуты параллельно друг другу в сторону от высокополярной «головки», содержащей к тому же и заряженные группировки. Аналогичную форму имеют в природных условиях и молекулы глицерофосфолипидов: объемная полярная «головка» и длинный гидрофобный «хвост».

Пространственное разделение полярного и гидрофобного фрагментов придает молекуле амфипатические свойства и тем самым обеспечивает фосфолипидам ведущую роль в построении биологических мембран. Кроме структурной они выполняют и регуляторную роль, содействуя селективности функций этих мембран. А вот в качестве источника энергии фосфатиды почти не используются (в противоположность жирам).


Рис. 3-4. Строение сфингофосфолипидов (сфингофосфатидов).



загрузка...