Українське міщанство на Правобережжі переживало тяжкі часи: німецькі колоністи, витісняючи його з міст на околиці, на передмістя, посідали упривілейоване становище. В XVI-XVII ст. німці скріпляли собою польський елемент, який постійно збільшувався. Національні різниці підсилювали різниці релігійні, які в містах: набували особливого напруження. «Русинів»-православних обмежувано у правах, і в ХVІ-ХVІІ ст. вони стали найактивнішими членами братств, фундаторами манастирів, жертводавцями церков.
Польські елементи далеко повільніше просякали в міщанську сферу Наддніпрянської України. Київ, Вінниця мали цілком український характер. Навіть міста, обсаджені польськими магнатами, мали українську людність, наприклад — Бориспіль, обсаджений Жолкевським.
Міста початку XVII ст. ще мали хліборобський характер, бо промисловість та торгівля були мало розвинеш. Магдебурзьке право відокремлювало міське населення від іншого і звільняло його від загальної адміністрації.
Місцеве самоврядування відокремлювало міщан від полкової місцевої адміністрації. Міста мали магістрати, містечка — з міщанським населенням — ратуші. За магдебурзьким правом у магістратах були війти, бурмістри, райці, лавники і писар. В теорії війт та лавники виконували судові функції, а бурмистер та райці — адміністративно-фінансові. Проте, в українських містах цього розподілу функцій не додержувались. Взагалі міста з більш розвиненою торгівлею мали розвиненіше самоврядування.
З міст України, після Києва, перше місце належало Стародубові, через який ішли торговельні шляхи на Московщину, Польщу, Литву, балтицькі міста, на Данціґ, Кенігсберг. Далі були значні міста — Ніжен, Глухів, Кролевець, Батурин, Чернігів, Переяслав.
З ХVП ст. в містах висуваються наперед багаті міщани, серед них у Стародубі — Шираї, в Києві — Максимовичі, сини Максима, «обивателя Печерського», в Полтаві — Герцики та інші. Поволі міщани стають багатими купцями, міськими патриціями, які впливають на міське життя.Їх сини та дочки одружуються з представниками вищої старшини, сини дістають уряди. Син Максима, Іван Максимович, був славетним професором Києво-Могилянської Колегії; архиєпископом Чернігівським, митрополитом Тобольським. Так вища торговельна аристократія об'єднувалася з козацькою аристократією.