Ізомерія. У молекулах гомологів метану атоми Карбону послідовно з'єднуються в ланцюпі. Спробуємо скласти модель молекули бутану С4Н10, з'єднавши між собою чотири атоми Карбону якимось іншим чином, але зберігаючи їхню чотиривалентність.
Виготовлення моделей молекул бутану та ізобутану
Моделі молекул можна зібрати з деталей стандартного набору заводського ґатунку або виготовити з пластиліну й сірників.
Вам знадобиться пластилін двох кольорів. Виготовте чотири кульки одного кольору більшого діаметра (атоми Карбону) і десять кульок іншого кольору і меншого діаметра (атоми Гідрогену). З'єднайте послідовно за допомогою сірників (хімічні зв'язки) кульки більшого діаметра, потім приєднайте до них кульки меншого діаметра.
Змініть послідовність сполучення атомів Карбону і приєднайте до них атоми Гідрогену.
Ви переконаєтесь, що атоми можуть сполучатися в послідовності, якій відповідають такі структурні формули (мап. 17).
Мал. 17. Моделі ізомерів бутану
Для пснтану С5Н12 можливі три варіанти будови (мал. 18), що відповідають наведеним формулам.
Виявляється, ці формули належать різним речовинам з різними властивостями, про що свідчать наведені температури кипіння. Однакові у цих речовин лише якісний та кількісний склади молекул.
Мал. 18. Моделі ізомерів пентану
Сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову, а через це — різні властивості, називаються ізомерами (від грец. ізос —однаковий і мерос — частина).
Ми розглянули приклади так званої структурної ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелета молекули.
Теорія хімічної будови. Явище ізомерії свідчить про існування взаємозв'язку між будовою та властивостями органічних речовин. Цей взаємозв'язок пояснюється теорією хімічної будови органічних речовин, автором якої є видатний російський учений О. М. Бутлеров.
Теорія стверджує, що атоми в молекулі розміщуються не безладно, а в певному порядку згідно з їхньою валентністю. Кожна речовина має властиву лише їй послідовність сполучення атомів у молекулі, тобто хімічну будову, що відображається структурною формулою, або формулою будови. Атоми в молекулі впливають один на одного.
Властивості органічних речовин визначаються складом та хімічною будовою їхніх молекул.
Це положення теорії О. М. Бутлерова є хімічним законом.
Явище ізомерії було відоме до О. М. Бутлерова, але не мало наукового пояснення. О. М. Бутлеров запровадив у науку поняття хімічної будови і, керуючись теорією, висловив припущення, що для молекули складу С4Н10 можливі два варіанти розміщення атомів, тобто мають існувати два бутани з різною хімічною будовою. Учений синтезував невідомий на той час ізобутан, що відрізнявся властивостями від бутану. Цим та іншими синтезами була доведена справедливість теорії хімічної будови органічних сполук.
• Пригадайте, які наукові передбачення були зроблені Д. І. Менделєєвим на основі періодичного закону. Чи здійснилися вони?
Про що це свідчить?
Теорія хімічної будови, сформульована О. М. Бутлеровим у 1861 p., засвідчила існування взаємозв'язку хімічної будови органічних речовин з їхніми властивостями. Це положення було значно поглиблене, коли науці відкрилася внутрішня будова атомів і молекул. Виявилося, що властивості речовин зумовлюються не лише хімічною, а й електронною будовою молекул та розміщенням атомів у просторі. У сучасному трактуванні основне положення теорії будови звучить так:
Властивості органічних речовин визначаються складом, хімічною, електронною і просторовою будовою їхніх молекул.
Отже, щоб схарактеризувати речовину згідно із сучасною теорією будови, треба вказати її якісний і кількісний склад, порядок сполучення атомів у молекулі, форму і розмір молекул, розподіл електронів у молекулах.
Ми розглядатимемо органічні речовини лише з погляду їхньої хімічної будови, не торкаючись електронних взаємовідносин.
Бутлеров олександр михайлович (1828—1886)
Здобув освіту в Казанському університеті. Там же став професором, пізніше очолив кафедру в Петербурзькому університеті. Видатний теоретик і блискучий експериментатор. Автор теорії хімічної будови органічних сполук і першого підручника з органічної хімії, де матеріал викладався з позицій цієї теорії. Власними синтезами ізомерів, передбачених ним за допомогою теорії, ствердив її справедливість. Уперше синтезував цукристу речовину.
Інтереси О. М. Бутлерова як людини високоосвіченої, окрім хімії, стосувалися також медицини, бджолярства, садівництва. Був видатним педагогом, виховав плеяду вчепих-хіміків.
дій і просторової структури. Ці аспекти вивчаються в повному курсі органічної хімії.
Закономірність взаємозв'язку будови речовин та їхніх властивостей поширюється не лише на фізичні та хімічні властивості, а й на біологічні функції. Ця закономірність лежить в основі конструювання речовин з необхідним комплексом технічних, біологічних та інших характеристик, таких як барвники, полімери, лікарські препарати чи засоби захисту рослин.
Теорія хімічної будови була створена на основі вивчення явищ, що спостерігалися в органічній хімії, але це загально-хімічна теорія. Залежність властивостей речовин від їхньої будови існує для всіх без винятку речовин, у тому числі й неорганічних.
Серед неорганічних сполук спостерігається і явище ізомерії. Наприклад, ціанат натрію, що має хімічну будову
КІПРІАНОВ АНДРІЙ ІВАНОВИЧ (1896—1972)
Український хімік-органік, академік. Закінчиш Харківський університет. Працював у Харківському, Київському університетах, очолював Інститут органічної хімії АН України. Один із перших учених-хіміків застосував електронні уявлення для з'ясування залежності властивостей органічних сполук від їхньої будови. На цій основі сформулював теорію кольоровості органічних речовин. Синтезував ряд нових барвників, що використовуються у промисловості. Засновник наукової школи українських хіміків-органіків.
Кожен ізомер є індивідуальною речовиною, отже, має власні структуру і назву. За міжнародними правилами за основу утворення назви вуглеводню береться назва нормального (нерозгалуженого) ланцюга: метан, етан, пропан і т. д., вказується також місце групи атомів, що становить відгалуження (інакше кажучи—радикала, замісника). Цими замісниками можуть бути різні групи, наприклад, наведені у таблиці 6.
Таблиця 6. Вуглеводневі радикали
Щоб скласти назву насиченого вуглеводню, треба визначити найдовший ланцюг атомів Карбону і пронумерувати їх, починаючи з того кінця, до якого ближче відгалуження. Перед назвою вуглеводню зазначити цифрами місця радикалів і їх назви за абеткою.
Наприклад, ізомери пентану називаються так:
Мал. 19. Схематична будова ізомерів октану
178. Назвіть спільні та відмінні ознаки ізомерів.
179. Хімічну будову речовини можна схарактеризувати
(1) молекулярною формулою;
(2) молекулярною масою;
(3) структурною формулою.
180. Знайдіть формули ізомерів і гомологів серед наведених формул:
181. Закон залежності властивостей речовин від їхньої будови справедливий
(1) тільки для сполук Карбону;
(2) для всіх хімічних сполук;
(3) для газуватих сполук.
182. Яка формула дає більше інформації про молекулу вуглеводню— молекулярна чи структурна? Дайте докладні пояснення.
