загрузка...
 
§ 31. Склад і будова молекул етилену й ацетилену.
Повернутись до змісту

§ 31. Склад і будова молекул етилену й ацетилену.

 Існують вуглеводні, що містять Гідрогену ніби менше, ніж це необхідно для насичення чотиривалентності Карбону. Наприклад, у сполуці складу С2Н4 ніби не вистачає двох атомів Гідрогену, а у сполуці складу С2Н2—аж чотирьох атомів Гідрогену. Цією ненасиченістю і пояснюється назва груші сполук — ненасичені вуглеводні.

Звернімося до хімічної будови згаданих речовин.

Особливість її полягає в тому, що атоми Карбону в цих сполуках зв'язані між собою подвійним або потрійним зв'язками.

У молекулі етилену С2Н4 атоми Карбону надають у спільне користування не по одному електрону, як у молекулі стану С2Н6, а по два електрони й утворюють дві спільні електронні пари, тобто два ковалентні зв'язки. По два валентні електрони, що залишились у атомів Карбону, використовуються для зв'язків з атомами Гідрогену.

Електронна та структурна формули етилену:

Мал. 20. Етилен: а — молекулярна формула; б — електронна формула; в — геометрія молекули; г — кулеетержнева модель молекули; д — масштабна модель молекули

Мал. 21. Ацетилен: а — молекулярна формула; б— електронна формула; в — геометрія молекули; г — кулестержнева модель молекули; д — масштабна модель молекули

У молекулі ацетилену С2Н2 атоми Карбону використовують для зв'язку між собою по три електрони, утворюючи три спільні електронні пари, тобто потрійний зв'язок. Кожен атом Карбону надає по одному електрону, що залишився у нього, для утворення зв'язку з атомом Гідрогену.

Складіть формули найближчих гомологів етилену й ацетилену.

Ізомерія і номенклатура ііенасичених вуглеводнів. Ненасиченим вуглеводням, як і насиченим, властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета і положенням кратного зв'язку. Наприклад, для сполуки складу С4Н8 можливі такі ізомери:

            За міжнародною номенклатурою назви ненасичених вуглеводнів утворюються від коренів слів —назв насичених вуглеводнів. Насамперед треба визначити основний ланцюг атомів Карбону, що містить кратний зв'язок, і пронумерувати ці атоми, починаючи з кінця, до якого ближче кратний зв'язок. Перед назвою слід зазначити цифрами місця замісників (радикалів) у абетковому порядку; до кореня слова додати суфікс -єн (для етиленових вуглеводнів) або -ин (для ацетиленових). Після назви цифрою зазначити місце кратного зв 'язку.

Наприклад:

Фізичні властивості етилену й ацетилену. Етилен — безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря. Ацетилен —також безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.

У природі етилен і ацетилен не зустрічаються у вільному стані через високу активність молекул. Етилен утворюється під час переробки нафти, ацетилен добувають шляхом синтезу, зокрема і з неорганічних речовин.

Хімічні властивості етилену й ацетилену. Як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять (тобто повністю окиснюють-ся) з утворенням оксиду карбону(ІV) й води та виділенням теплоти:

            спостерігається свічення полум'я. Пригадайте, що метан горить майже безбарвним полум'ям.

Пояснити цю відмінність можна, виходячи зі складу молекул метану й етилену. Масова частка Кароону в метані становить 75 %, а з етилені— 86 %.

Отже, етилен, розкладаючись у полум'ї, утворює порівняно з метаном більше частинок вуглецю, що розжарюються і зумовлюють свічення. У верхній частині полум'я вони згоряють до вуглекислого газу.

Можна припустити, що ацетилен горітиме ще яскравішим полум'ям, оскільки масова частка Карбону в його молекулі становить 92 %. Переконаємось у цьому на досліді (мал. 23). Справді, ацетилен горить кіптявим полум'ям.

Для повного згоряння ацетилену, наприклад при ацетиленовому зварюванні металів, у полум'я додатково подається повітря або кисень.

Нснасичений характер карбон-карбо-нових зв'язків зумовлює характерні хімічні властивості етилену й ацетилену.

З'ясовуючи хімічну активність насичених вуглеводнів, ми проводили випробування розчином перманганату калію: його забарвлення не змінювалося. Нена-сичсні вуглеводні етилен і ацетилен виявляють значну активність у цій реакції: фіолетове забарвлення розчину зникає під час пропускання крізь нього цих газів. Отже, етилен і ацетилен вступають у реакцію часткового окиснення з перманганатом калію. Внаслідок реакції утворюються продукти складної будови, а тому ми не затісуємо рівняння реакції. Вона характерна для всіх ненасичених сполук і використовується як якісна реакція для виявлення кратного зв'язку в молекулі.

 

Мал. 22. Добування етилену в лабораторії

Мал. 23. Добування ацетилену в лабораторії

Якщо для насичених вуглеводнів характерною була реакція заміщення, то для ненасичених—реакціяприєднання. За наявності каталізатора (платини, нікелю) за місцем кратного зв'язку може приєднуватися водень:

Гідруванням можна перетворити ненасичені вуглеводні на насичені.

Пропускаючи гази етилен і ацетилен крізь бромну воду, можна спостерігати її знебарвлення, що свідчить про приєднання молекул брому за кратними зв'язками молекул етилену й ацетилену. У випадку з ацетиленом приєднуються дві молекули брому (чому?):

           

З усього сказаного можна зробити висновок, що ацетилен і етилен —речовини з високою хімічною активністю. Як для ненасичених сполук для них характерні реакції приєднання. Різний склад молекул і різна кратність карбон-карбонових зв'язків зумовлюють відмінності в перебігу цих реакцій для етилену та ацетилену.

Добування етилену й ацетилену належить до багатотон-нажних хімічних виробництв. Етилен та його гомологи утворюються у процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Це основний спосіб промислового добування етилену. Утворення етилену відбувається в результаті термічного розщеплення насичених вуглеводнів, наприклад, за такою схемою:

           

Донедавна саме так добували ацетилен у промисловості.

• Якщо ви спостерігали цю реакцію під час спорудження чи ремонту будівель, опишіть апарати, в яких вона відбувається. Порівняйте цей спосіб з лабораторним способом добування ацетилену.

Карбід кальцію добувають у результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500.

Карбідний спосіб добування ацетилену дуже енергоємний (чому?), у цьому полягає його основний недолік.

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням його до температури 1500 °С. Реакція відбувається за схемою:

• Складіть ланцюжок хімічних перетворень від коксу до етану.

Застосування етилену й ацетилену. З етилену добувають ряд цінних продуктів. Це насамперед поліетилен, який використовується для виробництва пластмаси. З етилену добувають і етиловий спирт, що має застосування у виробництві цінних органічних продуктів. Продукт приєднання хлору до етилену — 1,2-днхлоретан є розчинником і засобом знищення шкідників сільськогосподарських культур. А продукт приєднання хлороводню—хлоретан є анестезійною речовиною.

 Напишіть структурні формули хлоретану та 1,2-дихлоретану.

Із відкриттям способу добування ацетилену з карбіду кальцію наприкінці XIX ст. його почали використовувати для освітлення. Проте ця галузь застосування не набула розвитку через нещасні випадки, спричинювані вибухами ацетилену.

Завдяки високій теплотворній здатності ацетилен використовується для газового різання і зварювання металів. Ацетиленово-кисневе полум'я має температуру 2800 °С і легко плавить сталь.

З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

Завдання для самоконтролю

183. Чим відрізняються за складом етиленові й ацетиленові вуглеводні?

184. Який тип зв'язків між атомами в молекулах ненасичених вуглеводнів?

185. Чи є ізомерами сполуки:

186. Чому метан горшъ майже безбарвним полум'ям, а ацетилен — світним?

187. Яка найхарактерніша хімічна властивість ненасичених вуглеводнів?

188. Поясніть, чим відрізняються реакції приєднання до етилену та ацетилену.

189*. Наведіть два способи добування хлорстану.

190. Запишіть рівняння двох стадій реакції ацетилену з бромом.

191. Чи існують у вільному стані у природі етилен і ацетилен? Дайте обґрунтовану відповідь.

192. Як можна хімічним способом виявити ненасичену сполуку?

193. Ацетилен утворює вибухові суміші з повітрям. Реагенти взаємодіють повністю за умови об'ємного співвідношеїшя кисню й ацетилену

(1) 1:2; (3) 5 : 1;

(2) 10: 4; (4) 1 : 20.

 



загрузка...