Склад і будова молекули. Бензсн має склад молекули С6Н6 і належить до групи ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії, склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи справді мали приємний запах.
Будова молекули бензсну багато років становила теоретичну проблему, жодна із пропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалися вченими в лабораторії.
Спробуймо і ми записати структурну формулу цієї сполуки, додержуючи чотиривалентності атомів Карбону. Можливі, наприклад, такі варіанти:
1 За старою номенклатурою — бензол. Припускається оживання обох назв.
Але ці формули виявляються неприйнятними, оскільки хімічні властивості бензолу свідчать про рівноцінність атомів Карбону, а в наведених формулах одні атоми зв'язані простими, інші—кратними зв'язками.
У 1865 р. (через 40 років після визначення елементного складу бензсну) німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену:
Мал. 25. Масштабна модель молекули бензену
Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі молекули бензсну. Після з'ясування електронної будови молекули бензсну фюрмулу почали записувати таким чином:
Мається на увазі, що атоми Карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами Гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує спільна шсстиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами (по одному електрону кожним атомом).
Зв'язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензен не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником нової групи —ароматичних вуглеводнів.
Для позначення молекули бензену найчастіше користуються формулою Кекуле, пам'ятаючи про її недосконалість.
Кекуле Фрідріх Август. Німецький хімік. Праці вченого сприяли становленню теоретичних основ органічної хімії. Висловив думку про чотиривалентність атомів Карбону та їх здатність сполучатись між собою, утворюючи ланцюги. Запропонував циклічну формулу бензену. Синтезував низку органічних сполук.
Фізичні властивості. За стандартних умов бензен — рідина зі специфічніш запахом, tкип. = 80 °С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин. У цьому можна переконатися на досліді.
в одну пробірку наллємо бензену, в іншу —води. Додамо в обидві пробірки по кілька крапель жиру і збовтаємо їх. Жир розчиняється у бензені, але спливає над водою.
Бензен отруйний, тому поводитися з ним треба дуже обережно.
Хімічні властивості. У складі бензену значний вміст Карбону, тому на повітрі сполука горить кіптявим полум'ям, а в кисні згоряє повністю:
Завдяки спільній електронній хмарі, що стабілізує бен-зенове ядро, бензен виявляє стійкість проти дії окисників,не знебарвлює розчин перманганату калію, якщо суміш цього розчину з бензеном збовтати у пробірці. Цим бензен нагадує насичені вуглеводні.
Як і насичені вуглеводні, бензен вступає в реакції заміщення, внаслідок чого атоми Гідрогену мс.куть заміститися, наприклад, на атоми Хлору:
Нітратна кислота (за наявності сульфатної кислоти) реагує з бензеном за такою схемою:
Зважаючи на формальну нснасиченість складу бензену, можна припустити, що він вступає в реакціїприєднання, як етилен і ацетилен.
У пробірку з бензеном добавимо трохи бромної води і суміш збовтаємо. Бромна вода не знебарвлюється, бром переходить у верхній шар. Отже, реакція не відбувається.
Порівняно з нснаснченими вуглеводнями, для яких характерні реакції приєднання, бензен вступає в ці реакції у значно жорсткіших умовах. За наявності каталізатора до молекули бензсну приєднуються шість атомів Гідрогену:
Циклопропан Циклобутан Циклопентан
Отже, бензен вступає як у реакції приєднання, так і в реакції заміщення. Причому реакції приєднання у нього відбуваються важче, ніж у ненасичених, а заміщення — легше, ніж у насичених вуглеводнів. Така поведінка бензену зумовлена електронною будовою його молекули.
Застосування. Бензен є вихідною речовиною для синтезу величезної кількості органічних речовин. Серед них — барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензен — базова сировина для промислового органічного синтезу. Використовується він і як розчинник.
